１９２７年８月１３日，蔣介石第一次被迫下野后，開始著手追求宋美齡。在給宋美齡的信中，他這樣說道：“余今無意政治活動(dòng)，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時(shí)，曾使人向令兄姐處示意，均未得要領(lǐng)，當(dāng)時(shí)或因政治關(guān)系，顧余今退而為山野之人矣，舉世所棄，萬念灰絕，曩日之百對(duì)戰(zhàn)疆，叱咤自喜，迄今思之，所謂功業(yè)宛如幻夢(mèng)。獨(dú)對(duì)女士才華容德，戀戀終不能忘，但不知此舉世所棄之下野武人，女士視之，謂如何耳？”

不久之后，蔣介石收到宋美齡的答復(fù)，她表示愿意同蔣介石在一起，但需要征得母親的同意。因?yàn)槭Y宋的特殊地位，他們的婚事已經(jīng)成為當(dāng)時(shí)的上海媒體記者大肆追蹤的熱門話題。民國時(shí)期的報(bào)業(yè)非常發(fā)達(dá)，廣告、八卦和新聞等等當(dāng)今報(bào)紙中常見的欄目那時(shí)候也已極其流行。

為了掃清同宋美齡結(jié)婚在制度上的障礙，蔣介石于１９２７年９月２８日到３０日，連續(xù)３天在上海的民國日?qǐng)?bào)上發(fā)表了家事啟事，宣布斷絕和以前原配毛福梅以及姚冶誠、陳潔如之間的關(guān)系。啟事說：“各同志對(duì)于中正家事，多有來書質(zhì)疑者。因未及遍復(fù)，特奉告如下：民國十年，原配毛氏與中正正式離婚。其他二氏，本無婚約，現(xiàn)已與中正脫離關(guān)系?，F(xiàn)在除家有二子外，并無妻女。惟恐傳聞失實(shí)，易資淆惑，特此奉復(fù)。”２９日，蔣介石在結(jié)拜兄弟張群、副官孟超然、機(jī)要秘書陳舜耕的陪同下，與宋美齡和宋子文一同離滬趕赴日本。當(dāng)天，蔣介石對(duì)東方通訊社記者發(fā)表談話：“余此次來日，乃欲觀察及研究１３年以來進(jìn)步足以驚人之日本，以定未來之計(jì)劃。且余之友人居日者甚多，欲乘此機(jī)會(huì)重溫舊好，并愿藉與日本諸名流晉接，此外則并無何等之目的。關(guān)于此后之事，尚無何等決定?！?/p>

雖然宋家是個(gè)很民主的家庭，可宋母在小女宋美齡的婚事上仍有極大的決定權(quán)。宋氏家族一書對(duì)宋母倪桂珍的想法有過這樣的描述：“宋夫人過去一直對(duì)蔣介石抱有極大的成見。自打她得知蔣介石有意娶她的小女兒為妻以后，她就極力回避與蔣介石談?wù)撨@個(gè)問題，并且在很長一段時(shí)間里拒絕與他見面?！梢娛Y介石是個(gè)有決心的人。他仍然一刻不停地纏磨宋夫人，以至宋夫人最后不得不跑到日本躲起來?！薄爱?dāng)宋夫人得知蔣介石抵日的消息時(shí)，她正住在日本的西部地區(qū)。她立即乘飛機(jī)橫穿日本前往鐮倉，以避開女兒求婚者的糾纏，然而蔣介石窮追不舍。他信心十足，因?yàn)槊例g已經(jīng)向他表露了首肯的意圖。如果說美齡嫁給總司令是出于一種義務(wù)感，那是不公平的，因?yàn)樗^不是一個(gè)書生氣十足的人。不過她確實(shí)期待著能夠協(xié)助蔣介石統(tǒng)一中國，這無疑也是她與蔣介石結(jié)合的原因之一。美齡絕不愿意因?yàn)榻Y(jié)婚，而失去從事建設(shè)性工作的機(jī)會(huì)。”“這一次，在美齡的支持者宋藹齡的極力勸說下，宋夫人終于同意給她女兒的頑固追求者一次見面機(jī)會(huì)?！?/p>

蔣介石帶去了一份和原配毛福梅的離婚證明，這是當(dāng)今的說法，其實(shí)就是一封休書而已，在那個(gè)男尊女卑的時(shí)代，男女離婚其實(shí)就是男方把妻子趕出家門。蔣介石和毛福梅的離婚，也只是蔣介石一方的意思，毛福梅是不想離的。作為一個(gè)傳統(tǒng)的婦女，毛福梅從小受到的教育是“嫁雞隨雞，嫁狗隨狗”，可能以今天的愛情觀來看，很難理解，不過，這就是那個(gè)時(shí)代婦女婚姻的真實(shí)寫照。

蔣介石向宋母澄清了社會(huì)上流傳的一些關(guān)于他的負(fù)面消息。最后，倪桂珍這位虔誠的基督徒問蔣介石是否愿意成為基督教徒，蔣介石并沒有當(dāng)即答應(yīng)，而是說自己愿意試一試，將盡力研究圣經(jīng)，未經(jīng)體察不會(huì)隨便允諾接受基督教。對(duì)于他的說法，倪桂珍還是比較滿意的，因?yàn)樗J(rèn)為信仰是很嚴(yán)肅的事情，如果蔣介石當(dāng)即表示接受，她反而不會(huì)滿意的。這次拜見宋母起到了很好的效果，倪桂珍不再那么討厭蔣介石了，原則上接受了蔣介石和自己小女兒宋美齡的婚事。

蔣介石對(duì)倪桂珍非常敬重。１９３１年，倪桂珍去世后，他趕忙從對(duì)紅軍“圍剿”的前線趕到上海參加宋母的葬禮。蔣介石在得知倪桂珍去世的消息當(dāng)天的日記中寫道：“岳母靈柩，今晨由青島抵滬，余不能親迎，以盡婿情，歉惶無似。除家母外，實(shí)不多見此賢母，今竟與世長逝矣（二十年七月二十九日）?！?/p>

和宋美齡的婚姻得到宋家的正式“批準(zhǔn)”后，蔣介石極為興奮。日本作家中川龍夫所著蔣介石總統(tǒng)逸事之地一文中說：“有馬大旅社的經(jīng)營者增田卯三之助的太太千代子捧著下午茶走進(jìn)去，剛由隔壁宋夫人房間回來的蔣總統(tǒng)，顯露出平常所沒有的興奮神情說：‘老板娘，成功了！成功了！婚約成功了！哦！對(duì)了，給你寫字吧！來！來！馬上替我磨墨?！孟竦炔患鞍涯ズ?，就乘興揮毫了?！?/p>

１９２７年９月１７日，紐約時(shí)報(bào)的頭版刊登了一則消息蔣總司令即將與宋美齡女士結(jié)婚并附上了二人的合影：

這場(chǎng)在中國空前隆重的婚禮在緊鑼密鼓地進(jìn)行著，據(jù)稱蔣已經(jīng)邀請(qǐng)一位英國設(shè)計(jì)師為他設(shè)計(jì)禮服等，而宋家也在為小妹趕制嫁妝，可能這份嫁妝價(jià)值三萬五千美元，……蔣總司令已經(jīng)和原配夫人毛福梅離婚，采取的是中國最傳統(tǒng)的方式——休妻書，宣布她再也不是他的老婆了。除了原配夫人以外，蔣似乎還送走了其他兩個(gè)老婆；另外宋美齡也同她的情人、當(dāng)年赴美留學(xué)生劉紀(jì)文分手。

１９２７年１２月２日上海的一份英文報(bào)紙上海時(shí)報(bào)對(duì)蔣介石和宋美齡的婚禮做了生動(dòng)的報(bào)道：“這是近年來的一次輝煌盛舉，也是中國人的一個(gè)顯赫的結(jié)婚典禮。昨天下午舉行婚禮時(shí)，大華飯店的舞廳里足足有１３００人。當(dāng)蔣中正總司令同男儐相一起出場(chǎng)時(shí)，桌邊的椅子上坐滿了人，還有許多人站著，鼓掌歡迎這位軍事領(lǐng)袖?！饺胙b飾華麗的舞廳時(shí)，人們立刻就被那很有氣派的滿堂花卉迷住了，這些花卉是由劉易斯育嬰堂布置的。講臺(tái)上——如果可以這樣稱呼的話，掛著國民黨創(chuàng)始人孫中山栩栩如生的大幅肖像；肖像的一邊是國民黨黨旗，另一邊是孫中山的旗子?！?/p>

“在大華舉行的中國式結(jié)婚儀式，是由北京大學(xué)前任校長、南京政府教育部長蔡元培先生主持的?！忠淮硒f雀無聲，后面的人再次登上椅子，伸長了脖子。伴隨著新娘來了的古老名舞曲，宋小姐挽著她哥哥、前財(cái)政部長宋子文先生的臂膀進(jìn)來了，此時(shí)，攝像機(jī)快速地轉(zhuǎn)動(dòng)著?！薄八涡〗闩踔淮笫咨头奂t色的玫瑰花。在結(jié)婚儀式舉行之前，她和新郎選好姿勢(shì)拍了照……然后向?qū)O中山的肖像三鞠躬”，“與基督教的習(xí)慣相反，新郎、牧師、或其他人都沒有擁抱或親吻新娘?！?/p>

上海另一家當(dāng)?shù)貓?bào)紙字林西報(bào)這樣描述了婚禮上的宋美齡：“新娘穿著一件漂亮的銀色旗袍，白色的喬其紗用一小枚橙黃色的花別著，輕輕地斜披在身上，看上去非常迷人。她那美麗的挑花透孔面紗上，還戴著一個(gè)由橙黃色花蕾編成的小花冠。飾以銀線的白色軟緞拖裙從她的肩上垂下來，再配上那件長而飄垂的輕紗。她穿著銀白色的鞋和長襪，捧著一束用白色和銀色緞帶系著的淡紅色麝香石竹花和棕櫚葉子?！?/p>

婚禮上的蔣介石和宋美齡

大公報(bào)創(chuàng)辦者胡霖這樣評(píng)價(jià)蔣宋聯(lián)姻：“

蔣介石的再婚，是一項(xiàng)有預(yù)謀的政治活動(dòng)，他希望藉此贏得孫逸仙夫人和宋子文的支持。……那時(shí)候，蔣介石也開始覺得有必要尋求西方的支持。娶宋美齡以后，他就有了與西方人交涉的‘嘴巴和耳朵’。此外，他非常推崇宋子文是一個(gè)財(cái)政專家。但如果說蔣介石不愛宋美齡，那是不公平的。蔣介石顯然把自己看成英雄。在中國歷史上，英雄愛美人是天經(jīng)地義的事，為了政治上的考慮，蔣介石什么事都做得出來。在那些情況下，娶一位新太太對(duì)蔣介石來說，是一件合乎邏輯的事?！?/p>

結(jié)婚的前一日，蔣介石在民國日?qǐng)?bào)上發(fā)表了我們的今日：“我今天和最敬愛的宋女士結(jié)婚，是有生以來最光榮、最愉快的事。我們結(jié)婚以后，革命事業(yè)必定更有進(jìn)步，從此且可以擔(dān)任革命的大任。家庭就是社會(huì)的基礎(chǔ)。想改造中國社會(huì)，必須從家庭起。宋女士對(duì)我的意見向來同感。我們的結(jié)婚給中國舊社會(huì)以影響，同時(shí)又給新社會(huì)以貢獻(xiàn)，此后二人愿同為中國革命基礎(chǔ)的建設(shè)而努力?！?/p>

經(jīng)過五年的苦苦追求，蔣介石終抱得美人歸，實(shí)現(xiàn)了夢(mèng)想中的“中美聯(lián)合”，此后，蔣氏夫婦患難與共，對(duì)中國的歷史進(jìn)程產(chǎn)生了重大影響。